Maddie Allen est une photographe new-yorkaise de renom. Véritable modèle de réussite et d'indépendance, elle a élevé seule ses trois enfants. Mais, à 58 ans, un accident la contraint brusquement à l'immobilité. Alors qu'elle se retrouve confrontée à sa solitude, une question la tourmente : a-t-elle eu tort de privilégier sa carrière aux dépens de sa vie sentimentale ?

Pour en avoir le coeur net, Maddie décide de se lancer sur les traces des hommes qu'elle a aimés. De Boston à Chicago en passant par le Wyoming et la Californie, ce voyage va-t-il lui permettre d'éclairer son passé pour ouvrir de nouvelles perspectives ? Aura-t-elle la chance de faire une belle rencontre ?